I en stor blandningsskål, vispa ihop smör och socker tills det blivit lättare, cirka 3 minuter. Tillsätt ägg, äggula och vanilj och vispa till luftig, ca 2 minuter. I en annan skål, vispa ihop mjöl, bakpulver och salt. Tillsätt hälften av gräddfil till smör-sockerblandningen och blanda för att kombinera. Tillsätt hälften av mjölblandningen och vispa på låg tills den är inkorporerad. Upprepa processen med återstående gräddfil och mjölblandning. När degen är helt kombinerad, svep in i plastfolie och kyl i minst 1 timme.
Förvärm ugnen till 375 ° F. Klä 2 bakplåtar med bakplåtspapper; avsätta. Lägg degen på ett välmjölat underlag och pudra ytan med ytterligare mjöl. Rulla ut degen till en 10 tum bred cirkel som är 1/2 tum tjock. Mjöl en rund 2-tums skärare och slå ut kakor från degen, placera varje cirkel cirka 2 tum från varandra på förberedda bakplåtar. Rulla rester av deg och skär ut resterande kakecirklar.
Grädda tills ytan är torr och kakornas botten börjar ta lite färg, cirka 12 minuter. Ta bort till ett kylställ för att svalna helt.
Värm grädden i en kastrull över medelhög tills den ångar. Ta bort från värmen och tillsätt chokladflis och vanilj. Låt sitta i 5 minuter innan du vispar tills det är jämnt. Rör ner smör. Tillsätt strösocker och vispa tills sockret är helt införlivat.
Doppa botten av varje kaka i den varma chokladblandningen och lyft försiktigt så att överflödig choklad droppar av. Vänd kakan upp och ner så att chokladen är vänd uppåt och lägg på ett kylställ för att torka. Upprepa med återstående kakor. Låt chokladen stelna innan servering.