Förbered gelato: Kombinera jordgubbar, vinäger och 2 msk strösocker i en kastrull. Koka över medel-låg, rör om då och då tills bären är väldigt mjuka, 20 minuter. Mosa med en potatismask; svalna helt, 30 minuter.
Kombinera halv och halv, grädde, mjölkpulver, salt, vanilj, återstående 5 msk strösocker och kyld jordgubbsblandning i en stor skål. Bearbeta med en stavmixer tills sockret är upplöst och ingredienserna dispergerade hela tiden, cirka 2 minuter. Täck och ställ i kylskåp tills det är kallt, ca 2 timmar.
Häll jordgubbsblandningen i frusen frysskål i en 1-kvarts elektrisk glassmaskin och fortsätt enligt tillverkarens instruktioner. Överför till en frysskyddad behållare; täck och frys tills det är fast, ca 4 timmar.
Förbered Almond Shortbread: Lägg smör i skålen på en kraftig ställblandare utrustad med paddelfäste; vispa på medelhastighet tills det är fluffigt, ca 2 minuter. Tillsätt strösocker, salt och mandel extrakt; slå på låg hastighet tills den är inkorporerad. Tillsätt mjöl gradvis, vispa på låg hastighet tills det blandats efter varje tillsats. Forma degen till en 4 1⁄2-tums kvadrat ca 1 tum tjock. Slå in i plastfolie och kyla tills det är fast, 1 till 2 timmar.
Förvärm ugnen till 325 ° F. Placera stället i den övre tredjedelen av ugnen. Klä en bakplåt med bakplåtspapper. Rulla degen mellan 2 ark plastfolie till en 6-tums kvadrat (ca 1⁄2 tum tjock). Ta bort plastfolie; skär degen i 4 (3-tums) rutor. Överför rutorna till det förberedda bakplåten och lämna 2 tum utrymme mellan varje. Grädda tills shortbread är ljus gyllenbrun, 17 till 19 minuter. Kyl på bakplåt 5 minuter; överför till ett galler för att svalna helt, cirka 20 minuter.
Förbered fläderblommecremen: Slå alla 3 ingredienserna på hög hastighet med en elektrisk mixer tills det blir styva toppar, cirka 1 minut. Servera gelato med shortbread; topp med fläderblommecreme.