W dużej misce ubij masło z cukrem, aż się rozjaśnią, około 3 minut. Dodaj jajko, żółtko i wanilię i ubijaj na puszystą masę, około 2 minut. W innej misce wymieszaj mąkę, proszek do pieczenia i sól. Dodaj połowę śmietany do mieszanki masła z cukrem i wymieszaj, aby połączyć. Dodaj połowę mieszanki mąki i ubijaj na małym ogniu, aż się połączy. Powtórz proces z pozostałą mieszanką śmietany i mąki. Po całkowitym połączeniu ciasta zawiń w folię i wstaw do lodówki na co najmniej 1 godzinę.
Rozgrzej piekarnik do 375°F. Wyłóż 2 blachy do pieczenia pergaminem; odłożyć na bok. Na dobrze posypanej mąką powierzchni ułóż ciasto i posyp powierzchnię dodatkową mąką. Rozwałkuj ciasto na okrąg o szerokości 10 cali i grubości 1/2 cala. Posmaruj mąkę okrągłym 2-calowym nożem i wybij ciasteczka z ciasta, umieszczając każde koło w odległości około 2 cali na przygotowanych blachach do pieczenia. Ponownie obtocz resztki ciasta i wytnij pozostałe kółka po ciasteczkach.
Piecz, aż powierzchnia ciastek wyschnie, a spody ciastek zaczną lekko nabierać koloru, około 12 minut. Wyjmij do stojaka chłodzącego, aby całkowicie ostygło.
W rondelku podgrzej śmietanę na średnim ogniu, aż zacznie parować. Zdejmij z ognia i dodaj chipsy czekoladowe i wanilię. Pozostaw na 5 minut przed ubijaniem, aż będzie gładka. Dodać masło. Dodaj cukier puder i ubijaj, aż cukier całkowicie się zmiesza.
Zanurz spód każdego ciastka w ciepłej mieszance czekolady i delikatnie unieś, aby nadmiar czekolady spłynął. Odwróć ciastko do góry nogami, tak aby czekolada była skierowana do góry i umieść na stojaku chłodzącym do wyschnięcia. Powtórz z pozostałymi ciasteczkami. Pozostaw czekoladę do zastygnięcia przed podaniem.