Verwarm de oven voor op 350 ° F. Klop bloem, kaneel, pompoentaartkruid, bakpoeder en zout samen in een grote kom; opzij zetten. Klop suikers, olie en pompoen met een elektrische mixer op gemiddelde snelheid tot ze goed gecombineerd zijn, ongeveer 1 minuut. Klop de eieren er een voor een door, goed kloppend na elke toevoeging; roer er vanille door. Klop geleidelijk het bloemmengsel op lage snelheid erdoor tot het net is gecombineerd.
Breng het mengsel over in een grote spuitzak of plastic zak met ritssluiting, voorzien van een medium ronde punt. Spuit het beslag in cirkels van 2 inch met een tussenruimte van 2 inch op 2 met bakpapier beklede bakplaten. Bak in de voorverwarmde oven 11 minuten of tot de bovenkanten gestold zijn, draai de bakplaten halverwege de baktijd om. Laat 5 minuten afkoelen op bakplaten en breng ze vervolgens over naar een rooster om volledig af te koelen, ongeveer 30 minuten.
Bereid de roomkaas frosting voor. Klop roomkaas en boter met een elektrische mixer op gemiddelde snelheid tot een gladde massa. Klop geleidelijk de poedersuiker op lage snelheid tot een gladde massa, ongeveer 1 minuut. Roer vanille en kaneel erdoor.
Doe het glazuur in een grote spuitzak of zak met ritssluiting en een medium ronde punt. Spuit het glazuur op de platte kant van de helft van de koekjes. Top frosting met een ander koekje om whoopie-taarten te maken. Serveer onmiddellijk, of laat een nacht staan. Maximaal 4 dagen in de koelkast bewaren.