スタンドミキサーのボウルにバター、ショートニング、砂糖を入れます。 混ぜ合わせるために、約2分ビートします。 卵とバニラを加え、さらに2分間混ぜます。 別のボウルで、小麦粉、ベーキングパウダー、重曹、塩を一緒に泡だて器で混ぜます。 ミルクの半分で乾いた材料の半分を湿った材料に加えます。 ちょうど結合するまで混ぜます。 残りの乾燥材料とミルクを加え、ちょうど組み込まれるまで叩きます。 ボウルの側面をこすり落とし、材料が均等に分散されるようにします。 生地をラップで包み、30分間冷やす。
まな板の上にパイを空にし、大きなナイフを使ってリンゴのかけらを小さな塊になるまで切り刻みます。 中身をボウルに移します。 取っておきます。
オーブンを375°Fに予熱します。 よく粉にした表面で、生地を1/8インチの厚さに伸ばします。 （注：生地は非常に柔らかくべたつくので、生地がくっつき始めたら、生地の下の表面にたっぷりと定期的に小麦粉をまぶしてください。）3インチの丸いカッターを使用して、14個の円を切り取ります。 パーチメント紙で裏打ちされた天板に、7つの円を置きます。 ベーキングシートの各円の中心にアップルパイ大さじ1をすくい取り、円の周りに1/4インチのリングを残します。リンゴの詰め物はありません。 作業面から他の円を持ち上げ、リンゴを詰めた円の上に直接置きます。 側面をそっと押し合わせ、フォークを使用して端を圧着します。 残りの生地を巻き直し、クッキーのラウンドをカット、充填、積み重ね、密封するプロセスを繰り返します。 （注：アップルパイの詰め物は残ります。 廃棄するか、別の用途のために予約します。）クッキー付きの天板を冷蔵庫に15分間移します。
焦げ目がつき始め、生地が完全に焼き上がるまで、12〜14分焼きます。 アイシングする前に完全に冷ましてください。
粉砂糖、シナモン、ミルクをボウルに入れます。 アイシングが厚くなるが簡単に広がるまで、必要に応じてミルクを追加してかき混ぜます。 スプーン一杯のフロスティングを各クッキーに広げます。