オーブンを350°Fに予熱します。 小麦粉、シナモン、パンプキンパイスパイス、重曹、塩を大きなボウルに入れて泡だて器で混ぜます。 取っておきます。 砂糖、油、カボチャを電気ミキサーで中速でよく混ざるまで約1分間叩きます。 卵を一度に1つずつ叩き、追加するたびによく叩きます。 バニラを入れてかき混ぜます。 小麦粉の混合物を、混ぜ合わせるまで低速で徐々に混ぜます。
混合物を、中程度の丸い先端が付いた大きな絞り袋またはジップトップのビニール袋に移します。 羊皮紙で裏打ちされた2枚の天板に2インチ間隔で2インチの円でバッターをパイプします。 予熱したオーブンで11分またはトップが固まるまで焼き、ベーキングシートをベーキング時間の半分まで回転させます。 天板で5分間冷ましてから、ワイヤーラックに移して完全に冷まします（約30分）。
クリームチーズのフロスティングを準備します。 クリームチーズとバターを電気ミキサーで中速で滑らかになるまでかき混ぜます。 粉砂糖を低速で滑らかになるまで約1分間徐々に混ぜます。 バニラとシナモンを入れてかき混ぜます。
中程度の丸い先端が付いている大きな絞り袋またはジップトップバッグにフロスティングを置きます。 クッキーの半分の平らな面にフロスティングをパイプします。 ウーピーパイを作るために別のクッキーでトップフロスティング。 すぐに出すか、一晩冷やしてください。 冷蔵庫で4日まで保管してください。