Panaskan oven hingga 425 ° F. Gulung piecrust menjadi lingkaran 12 inci di atas permukaan kerja yang ditaburi sedikit tepung. Masukkan ke dalam piring pai dalam 9 inci; lipat tepi adonan di bawah, dan seruling. Tusuk-tusuk bagian bawah kulit tipis-tipis menggunakan garpu. Lapisi kerak dengan kertas roti; isi dengan berat pai. Panggang dalam oven yang sudah dipanaskan sampai keras, sekitar 10 menit. Hapus bobot pai. Lanjutkan memanggang sampai permukaan kerak kering, sekitar 5 menit. Keluarkan dari oven. Kurangi suhu oven hingga 375 ° F.
Kocok telur, ubi jalar, gula merah, mentega, vanila, zest, dan kayu manis dalam mangkuk hingga halus. Secara bertahap kocok susu evaporasi dan 1 sendok makan bourbon sampai rata. Tuang campuran ke dalam kerak yang sudah disiapkan. Panggang pada suhu 375 ° F sampai pai diatur, sekitar 50 menit. Biarkan dingin di rak kawat sampai benar-benar dingin, sekitar 1 jam, 30 menit.
Kocok krim kental dalam mixer listrik yang dilengkapi dengan alat pengocok dengan kecepatan sedang-tinggi hingga berbusa, sekitar 2 menit. Tambahkan gula pasir dan sisa 1 sendok makan bourbon; kocok sampai bentuk puncak lunak, 1 hingga 2 menit. Sajikan dengan pai. Catatan: Untuk membuat ubi jalar tumbuk: Bungkus ubi jalar yang belum dikupas satu per satu dalam aluminium foil. Atur di atas loyang, dan panggang pada suhu 400 ° F selama 1 jam. Biarkan dingin 15 menit. Angkat dan buang kulit ubi jalar. Proses daging ubi jalar dalam food processor sampai halus, sekitar 1 menit.