Panaskan oven hingga 350 ° F. Kocok tepung, kayu manis, bumbu pai labu, soda kue, dan garam dalam mangkuk besar; menyisihkan. Kocok gula, minyak, dan labu dengan mixer listrik dengan kecepatan sedang hingga tercampur rata, sekitar 1 menit. Kocok telur satu per satu, kocok dengan baik setelah setiap penambahan; aduk vanili. Masukkan campuran tepung sedikit demi sedikit dengan kecepatan rendah hingga tercampur rata.
Pindahkan campuran ke kantong piping besar atau kantong plastik zip-top yang dilengkapi dengan ujung bundar sedang. Pipa adonan dalam lingkaran 2 inci dengan jarak 2 inci pada 2 lembar roti berlapis perkamen. Panggang dalam oven yang sudah dipanaskan sebelumnya 11 menit atau sampai bagian atasnya matang, putar loyang di tengah waktu memanggang. Biarkan dingin di atas loyang 5 menit, lalu pindahkan ke rak kawat hingga benar-benar dingin, sekitar 30 menit.
Siapkan frosting krim keju. Kocok krim keju dan mentega dengan mixer listrik dengan kecepatan sedang hingga halus. Kocok gula bubuk secara bertahap dengan kecepatan rendah hingga halus, sekitar 1 menit. Aduk vanili dan kayu manis.
Tempatkan frosting dalam kantong piping besar atau kantong zip-top yang dilengkapi dengan ujung bundar sedang. Pipa frosting ke sisi datar dari setengah cookie. Hiasi atas dengan cookie lain untuk membuat pai whoopie. Sajikan segera, atau dinginkan semalaman. Simpan di lemari es hingga 4 hari.