Dalam mangkuk besar, kocok mentega dan gula hingga ringan, sekitar 3 menit. Tambahkan telur, kuning telur, dan vanila dan kocok hingga mengembang, sekitar 2 menit. Di wadah lain, campur tepung terigu, baking powder, dan garam. Tambahkan setengah krim asam ke dalam campuran mentega-gula dan aduk hingga rata. Tambahkan setengah dari campuran tepung dan kocok dengan kecepatan rendah sampai tercampur. Ulangi proses dengan sisa krim asam dan campuran tepung. Setelah adonan tercampur rata, bungkus dengan plastik wrap dan simpan di kulkas minimal 1 jam.
Panaskan oven hingga 375 ° F. Lapisi 2 loyang dengan kertas roti; menyisihkan. Di atas permukaan yang sudah ditaburi tepung, letakkan adonan dan taburi permukaannya dengan tepung tambahan. Gulung adonan ke lingkaran lebar 10 inci yang tebalnya 1/2 inci. Tepung pemotong bundar 2 inci dan buat kue dari adonan, letakkan setiap lingkaran sekitar 2 inci di atas loyang yang sudah disiapkan. Gulung kembali sisa adonan dan potong lingkaran kue yang tersisa.
Panggang sampai permukaannya kering dan bagian bawah kue mulai sedikit berwarna, sekitar 12 menit. Keluarkan ke rak pendingin hingga benar-benar dingin.
Dalam panci, panaskan krim di atas api sedang-tinggi hingga mengepul. Angkat dari api dan tambahkan choco chips dan vanilla. Diamkan selama 5 menit sebelum diaduk hingga rata. Aduk mentega. Tambahkan gula bubuk dan kocok hingga gula benar-benar tercampur.
Celupkan bagian bawah setiap kue ke dalam campuran cokelat hangat dan angkat perlahan, biarkan kelebihan cokelat menetes. Balikkan kue sehingga cokelatnya menghadap ke atas dan letakkan di rak pendingin hingga kering. Ulangi dengan cookie yang tersisa. Biarkan cokelat mengeras sebelum disajikan.