Pomiješajte maslac, krastavce i šećer u zdjeli stalnog miksera. Tucite da se sjedini, oko 2 minute. Dodajte jaje i vaniliju te miksajte još 2 minute. U posebnoj zdjeli umutite brašno, prašak za pecivo, sodu bikarbonu i sol. Mokrim sastojcima s polovicom mlijeka dodajte polovicu suhih sastojaka; miješati dok se samo ne sjedini. Dodajte preostale suhe sastojke i mlijeko te mutite dok se ne sjedine. Ostružite stranice zdjele pazeći da se sastojci ravnomjerno rasporede. Zamotajte tijesto u plastičnu foliju i ohladite 30 minuta.
Ispraznite punjenje pite na dasku za rezanje i velikim nožem nasjeckajte komadiće jabuke dok ne postanu mali komadići. Prebacite punjenje u zdjelu; Staviti na stranu.
Zagrijte pećnicu na 375 ° F. Na dobro pobrašnjenoj površini razvaljajte tijesto na 1/8 inča debljine. (Napomena: tijesto će biti vrlo mekano i ljepljivo, stoga obavezno obilno i redovito pobrašnite površinu ispod tijesta ako se počne lijepiti.) Okruglim rezačem od 3 inča izrežite 14 krugova. Na lim za pečenje obložen papirom za pečenje stavite 7 krugova. Izvadite 1 žlicu punjenja od pite od jabuka u središte svakog kruga na limu za pečenje, ostavljajući prsten od 1/4 inča oko kruga bez punjenja od jabuka. Podignite ostale krugove s radne površine i stavite ih izravno na krugove s punjenjem od jabuka. Lagano pritisnite bočne strane i vilicom gnječite rubove. Premotajte preostalo tijesto i ponovite postupak rezanja, punjenja, slaganja i zatvaranja krugova kolačića. (Napomena: punjenje od pite od jabuka će ostati; ili odbacite ili rezervirajte za drugu upotrebu.) Prebacite lim za pečenje s kolačićima u hladnjak na 15 minuta.
Pecite dok tek počne peći, a tijesto se skuhalo, 12 do 14 minuta. Pustite da se potpuno ohladi prije zaleđivanja.
U zdjeli pomiješajte šećer u prahu, cimet i mlijeko. Promiješajte, po potrebi dodajući još mlijeka dok glazura ne postane gusta, ali se lako razmazuje. Na svaki kolačić rasporedite žlicu glazura.