एक स्टैंड मिक्सर के कटोरे में मक्खन, शॉर्टिंग और चीनी मिलाएं। गठबंधन करने के लिए मारो, लगभग 2 मिनट। अंडा और वेनिला डालें और 2 मिनट के लिए मिलाएँ। एक अलग बाउल में मैदा, बेकिंग पाउडर, बेकिंग सोडा और नमक को एक साथ फेंट लें। आधी सूखी सामग्री को आधे दूध के साथ गीली सामग्री में मिलाएं; बस संयुक्त होने तक मिलाएं। बची हुई सूखी सामग्री और दूध डालें, और मिलाए जाने तक फेंटें। सामग्री को समान रूप से वितरित करना सुनिश्चित करने के लिए कटोरे के किनारों को नीचे खुरचें। आटे को प्लास्टिक रैप में लपेटें और 30 मिनट के लिए सर्द करें।
एक कटिंग बोर्ड पर भरने वाली खाली पाई, और सेब के टुकड़ों को छोटे टुकड़ों तक काटने के लिए एक बड़े चाकू का उपयोग करें। भरने को एक कटोरे में स्थानांतरित करें; रद्द करना।
ओवन को 375°F पर प्रीहीट करें। एक अच्छी तरह से गुंथी हुई सतह पर, आटे को 1/8-इंच की मोटाई में बेल लें। (नोट: आटा बहुत नरम और चिपचिपा होगा, इसलिए आटा के नीचे की सतह को उदारतापूर्वक और नियमित रूप से आटा देना सुनिश्चित करें।) 3 इंच के गोल कटर का उपयोग करके, 14 सर्कल काट लें। एक चर्मपत्र पेपर-लाइन वाली बेकिंग शीट पर, 7 मंडलियां रखें। बेकिंग शीट पर प्रत्येक सर्कल के केंद्र में भरने वाले सेब पाई का 1 बड़ा चमचा स्कूप करें, बिना सेब भरने के सर्कल के चारों ओर 1/4-इंच की अंगूठी छोड़ दें। अन्य हलकों को काम की सतह से उठाएं और उन्हें सीधे सेब भरने के साथ हलकों के ऊपर रखें। धीरे से पक्षों को एक साथ दबाएं और किनारों के चारों ओर समेटने के लिए एक कांटा का उपयोग करें। बचे हुए आटे को फिर से रोल करें और कुकी राउंड को काटने, भरने, ढेर करने और सील करने की प्रक्रिया को दोहराएं। (नोट: सेब पाई भरना बचा रहेगा; या तो त्यागें या किसी अन्य उपयोग के लिए सुरक्षित रखें।) कुकीज़ के साथ बेकिंग शीट को 15 मिनट के लिए रेफ्रिजरेटर में स्थानांतरित करें।
केवल ब्राउन होने तक बेक करें और आटा १२ से १४ मिनट तक पक जाए। आइसिंग से पहले पूरी तरह से ठंडा होने दें।
एक बाउल में पिसी चीनी, दालचीनी और दूध मिलाएं। हिलाएँ, यदि आवश्यक हो तो और दूध मिलाएँ जब तक कि आइसिंग गाढ़ी न हो लेकिन आसानी से फैलने योग्य हो। प्रत्येक कुकी पर एक चम्मच फ्रॉस्टिंग फैलाएं।