ओवन को 350°F पर प्रीहीट करें। एक बड़े कटोरे में मैदा, दालचीनी, कद्दू पाई मसाला, बेकिंग सोडा और नमक को एक साथ फेंटें; रद्द करना। मध्यम गति पर एक इलेक्ट्रिक मिक्सर के साथ चीनी, तेल और कद्दू को अच्छी तरह से संयुक्त होने तक, लगभग 1 मिनट तक मारो। एक बार में अंडे मारो, प्रत्येक जोड़ के बाद अच्छी तरह से मारना; वेनिला में हलचल। धीरे-धीरे आटे के मिश्रण में कम गति पर हरा दें जब तक कि बस संयुक्त न हो जाए।
मिश्रण को एक बड़े पाइपिंग बैग या एक मध्यम गोल टिप के साथ लगे ज़िप-टॉप प्लास्टिक बैग में स्थानांतरित करें। 2 चर्मपत्र-पंक्तिबद्ध बेकिंग शीट पर 2 इंच के घेरे में 2 इंच के अलावा पाइप बैटर। पहले से गरम ओवन में 11 मिनट या टॉप सेट होने तक बेक करें, बेकिंग शीट को बेकिंग टाइम में आधा घुमाएं। 5 मिनट बेकिंग शीट पर ठंडा होने दें, फिर एक वायर रैक पर पूरी तरह से ठंडा होने के लिए स्थानांतरित करें, लगभग 30 मिनट।
क्रीम चीज़ फ्रॉस्टिंग तैयार करें। क्रीम चीज़ और मक्खन को इलेक्ट्रिक मिक्सर से मध्यम गति पर चिकना होने तक फेंटें। लगभग 1 मिनट तक चिकनी होने तक धीरे-धीरे पीसा हुआ चीनी में धीमी गति से फेंटें। वेनिला और दालचीनी में हिलाओ।
फ्रॉस्टिंग को एक बड़े पाइपिंग बैग या एक मध्यम गोल टिप के साथ लगे ज़िप-टॉप बैग में रखें। कुकीज के आधे हिस्से के फ्लैट साइड पर पाइप फ्रॉस्टिंग करें। व्हूपी पाई बनाने के लिए एक और कुकी के साथ टॉप फ्रॉस्टिंग करें। तुरंत परोसें, या रात भर ठंडा करें। रेफ्रिजरेटर में 4 दिनों तक स्टोर करें।