Mélanger le beurre, le shortening et le sucre dans le bol d'un batteur sur socle. Battre pour combiner, environ 2 minutes. Ajouter l'œuf et la vanille et mélanger encore 2 minutes. Dans un autre bol, mélanger la farine, la poudre à pâte, le bicarbonate de soude et le sel. Ajouter la moitié des ingrédients secs aux ingrédients humides avec la moitié du lait; mélanger jusqu'à ce que juste combiné. Ajouter le reste des ingrédients secs et le lait et battre jusqu'à ce qu'ils soient tout juste incorporés. Racler les parois du bol en veillant à ce que les ingrédients soient uniformément répartis. Envelopper la pâte dans une pellicule plastique et réfrigérer pendant 30 minutes.
Videz la garniture à tarte sur une planche à découper et utilisez un grand couteau pour hacher les morceaux de pomme jusqu'à ce qu'ils soient de petits morceaux. Transférer la garniture dans un bol; mettre de côté.
Préchauffer le four à 375 °F. Sur une surface bien farinée, abaisser la pâte à 1/8 de pouce d'épaisseur. (Remarque: la pâte sera très molle et collante, alors assurez-vous de fariner généreusement et régulièrement la surface sous la pâte si elle commence à coller.) À l'aide d'un emporte-pièce rond de 3 pouces, découpez 14 cercles. Sur une plaque à pâtisserie tapissée de papier parchemin, placer 7 des cercles. Déposer 1 cuillère à soupe de garniture pour tarte aux pommes au centre de chaque cercle sur la plaque à pâtisserie, en laissant un anneau de 1/4 de pouce autour du cercle sans garniture aux pommes. Soulevez les autres cercles du plan de travail et placez-les directement sur les cercles avec la garniture aux pommes. Appuyez doucement sur les côtés et utilisez une fourchette pour sertir les bords. Reroulez la pâte restante et répétez le processus de coupe, de remplissage, d'empilage et de scellage des ronds de biscuits. (Remarque: il restera de la garniture pour tarte aux pommes; soit jeter ou réserver pour une autre utilisation.) Transférer la plaque à pâtisserie avec les biscuits au réfrigérateur pendant 15 minutes.
Cuire au four jusqu'à ce qu'il commence à dorer et que la pâte soit bien cuite, de 12 à 14 minutes. Laisser refroidir complètement avant de glacer.
Mélanger le sucre en poudre, la cannelle et le lait dans un bol. Remuer, ajouter plus de lait si nécessaire jusqu'à ce que le glaçage soit épais mais facilement tartinable. Étaler une cuillerée de glaçage sur chacun des biscuits.