Préchauffer le four à 350 °F. Mélanger la farine, la cannelle, les épices pour tarte à la citrouille, le bicarbonate de soude et le sel dans un grand bol; mettre de côté. Battre les sucres, l'huile et la citrouille avec un batteur électrique à vitesse moyenne jusqu'à ce que le tout soit bien mélangé, environ 1 minute. Incorporer les œufs un à la fois, en battant bien après chaque addition; incorporer la vanille. Incorporer graduellement le mélange de farine à basse vitesse jusqu'à ce qu'il soit juste combiné.
Transférer le mélange dans une grande poche à douille ou un sac en plastique à fermeture éclair muni d'un embout rond moyen. Dresser la pâte en cercles de 2 pouces à 2 pouces d'intervalle sur 2 plaques à pâtisserie tapissées de papier parchemin. Cuire au four préchauffé pendant 11 minutes ou jusqu'à ce que les dessus soient pris, en tournant les plaques à mi-cuisson. Laisser refroidir sur des plaques à pâtisserie 5 minutes, puis transférer sur une grille pour refroidir complètement, environ 30 minutes.
Préparez le glaçage au fromage à la crème. Battre le fromage à la crème et le beurre au batteur électrique à vitesse moyenne jusqu'à consistance lisse. Incorporer graduellement le sucre en poudre à basse vitesse jusqu'à consistance lisse, environ 1 minute. Incorporer la vanille et la cannelle.
Placer le glaçage dans une grande poche à douille ou un sac à fermeture éclair muni d'un embout rond moyen. Déposez du glaçage sur le côté plat de la moitié des biscuits. Garnir le glaçage d'un autre biscuit pour créer des whoopie pies. Servir immédiatement ou réfrigérer toute la nuit. Conserver au réfrigérateur jusqu'à 4 jours.