Συνδυάστε το βούτυρο, τη ζάχαρη και τη ζάχαρη στο μπολ ενός αναμικτήρα. Χτυπάμε να ενωθούν, περίπου 2 λεπτά. Προσθέτουμε το αυγό και τη βανίλια και ανακατεύουμε για άλλα 2 λεπτά. Σε ένα ξεχωριστό μπολ, ανακατέψτε το αλεύρι, το μπέικιν πάουντερ, τη σόδα και το αλάτι. Προσθέστε τα μισά ξηρά συστατικά στα υγρά συστατικά με το μισό γάλα. ανακατεύουμε μέχρι να ενωθούν. Προσθέστε τα υπόλοιπα ξηρά συστατικά και το γάλα και χτυπήστε μέχρι να ενσωματωθούν. Ξύστε τις πλευρές του μπολ εξασφαλίζοντας ότι τα συστατικά κατανέμονται ομοιόμορφα. Τυλίξτε τη ζύμη σε πλαστική μεμβράνη και ψύξτε για 30 λεπτά.
Αδειάστε τη γέμιση πίτας σε μια σανίδα κοπής και χρησιμοποιήστε ένα μεγάλο μαχαίρι για να κόψετε τα κομμάτια μήλου μέχρι να γίνουν μικρά κομμάτια. Μεταφέρετε τη γέμιση σε ένα μπολ. αφήνω στην άκρη.
Προθερμάνετε το φούρνο στους 375 ° F. Σε καλά αλευρωμένη επιφάνεια, ανοίξτε τη ζύμη σε πάχος 1/8 ίντσας. (Σημείωση: η ζύμη θα είναι πολύ μαλακή και κολλώδης, οπότε φροντίστε να αλευρώνετε γενναιόδωρα και τακτικά την επιφάνεια κάτω από τη ζύμη εάν αρχίσει να κολλάει.) Χρησιμοποιώντας έναν στρογγυλό κόφτη 3 ιντσών, κόψτε 14 κύκλους. Σε ένα ταψί με επένδυση περγαμηνής, τοποθετήστε 7 από τους κύκλους. Βάζετε 1 κουταλιά της σούπας μηλόπιτα στο κέντρο κάθε κύκλου στο ταψί, αφήνοντας ένα δαχτυλίδι 1/4 ιντσών γύρω από τον κύκλο χωρίς γέμιση μήλου. Σηκώστε τους άλλους κύκλους από την επιφάνεια εργασίας και τοποθετήστε τους απευθείας πάνω από τους κύκλους με τη γέμιση μήλου. Πιέστε απαλά τις πλευρές μαζί και χρησιμοποιήστε ένα πιρούνι για να σφίξετε τις άκρες. Ξανατυλίξτε την υπόλοιπη ζύμη και επαναλάβετε τη διαδικασία κοπής, πλήρωσης, στοίβαξης και σφράγισης των γύρων μπισκότων. (Σημείωση: η γέμιση μηλόπιτας θα περισσεύει. είτε απορρίψτε είτε κρατήστε για άλλη χρήση.) Μεταφέρετε το ταψί με τα μπισκότα στο ψυγείο για 15 λεπτά.
Bήνουμε μέχρι να αρχίσει να ροδίζει και η ζύμη έχει ψηθεί, για 12 έως 14 λεπτά. Αφήστε να κρυώσει εντελώς πριν το γλάσο.
Συνδυάστε ζάχαρη άχνη, κανέλα και γάλα σε ένα μπολ. Ανακατεύουμε, προσθέτοντας περισσότερο γάλα αν είναι απαραίτητο μέχρι το γλάσο να είναι παχύ αλλά απλώσιμο εύκολα. Απλώνουμε μια κουταλιά από το γλάσο σε κάθε ένα από τα μπισκότα.