Backofen auf 350 °F vorheizen. Mehl, Zimt, Kürbiskuchengewürz, Backpulver und Salz in einer großen Schüssel verquirlen; beiseite legen. Zucker, Öl und Kürbis mit einem elektrischen Mixer bei mittlerer Geschwindigkeit etwa 1 Minute lang aufschlagen, bis alles gut vermischt ist. Eier einzeln einrühren und nach jeder Zugabe gut schlagen; Vanille unterrühren. Die Mehlmischung bei niedriger Geschwindigkeit nach und nach einrühren, bis sie sich gerade vermischt hat.
Die Mischung in einen großen Spritzbeutel oder eine Plastiktüte mit Reißverschluss und einer mittelgroßen runden Spitze geben. Teig in 2 Zoll großen Kreisen im Abstand von 2 Zoll auf 2 mit Backpapier ausgelegte Backbleche spritzen. Im vorgeheizten Ofen 11 Minuten backen oder bis die Oberseiten fest sind, Backbleche nach der Hälfte der Backzeit drehen. Auf Backblechen 5 Minuten abkühlen lassen, dann zum vollständigen Abkühlen auf ein Kuchengitter geben, etwa 30 Minuten.
Bereiten Sie das Frischkäse-Frosting vor. Frischkäse und Butter mit einem elektrischen Mixer bei mittlerer Geschwindigkeit glatt rühren. Nach und nach den Puderzucker bei niedriger Geschwindigkeit einrühren, bis er glatt ist, etwa 1 Minute. Vanille und Zimt unterrühren.
Das Frosting in einen großen Spritzbeutel oder einen Reißverschlussbeutel mit mittlerer runder Spitze geben. Zuckerguss auf die flache Seite der Hälfte der Kekse spritzen. Top-Zuckerguss mit einem anderen Keks, um Whoopie Pies zu kreieren. Sofort servieren oder über Nacht kalt stellen. Im Kühlschrank bis zu 4 Tage lagern.