Forvarm ovnen til 350 ° F. Pisk mel, kanel, græskartærte, bagepulver og salt sammen i en stor skål; sæt til side. Pisk sukker, olie og græskar med en elektrisk mixer på medium hastighed, indtil det er godt kombineret, cirka 1 minut. Pisk æg i et ad gangen, pisk godt efter hver tilsætning; rør vanilje i. Pisk gradvist i melblandingen ved lav hastighed, indtil det bare er kombineret.
Overfør blandingen til en stor sprøjtepose eller plastpose med lynlås forsynet med en medium rund spids. Rør dejen i 2-tommers cirkler 2 tommer fra hinanden på 2 bagepapirklædte bageplader. Bages i forvarmet ovn i 11 minutter, eller indtil toppen er sat, roterende bageplader halvvejs gennem bagetiden. Lad afkøle på bageplader i 5 minutter, og overfør derefter til en rist for at afkøle helt, cirka 30 minutter.
Forbered flødeosten. Pisk flødeost og smør med en elektrisk mixer på medium hastighed, indtil det er glat. Slå gradvist i pulveriseret sukker ved lav hastighed, indtil det er glat, cirka 1 minut. Rør vanilje og kanel i.
Læg frost i en stor sprøjtepose eller lynlåspose med en medium rund spids. Rør frosting på den flade side af halvdelen af småkagerne. Top frosting med en anden cookie for at lave whoopie -tærter. Server straks, eller afkøl natten over. Opbevares i køleskab i op til 4 dage.