Комбинирайте маслото, скъсяването и захарта в купата на миксер. Разбийте, за да комбинирате, около 2 минути. Добавете яйцето и ванилията и разбъркайте още 2 минути. В отделна купа разбийте брашното, бакпулвера, содата и солта. Добавете половината от сухите съставки към мокрите съставки с половината мляко; разбъркайте, докато се комбинират. Добавете останалите сухи съставки и млякото и разбийте, докато се включи. Изстържете страните на купата, като гарантирате равномерно разпределение на съставките. Увийте тестото в найлоново фолио и охладете за 30 минути.
Празен пълнеж за пай върху дъска за рязане и използвайте голям нож, за да нарежете парчетата ябълка, докато станат малки парчета. Прехвърлете пълнежа в купа; заделени.
Загрейте фурната до 375 ° F. На добре набрашнена повърхност разточете тестото на дебелина 1/8 инча. (Забележка: тестото ще бъде много меко и лепкаво, така че не забравяйте обилно и редовно да брашно повърхността под тестото, ако започне да лепне.) С помощта на 3-инчов кръгъл нож изрежете 14 кръга. На лист за печене, покрит с пергаментова хартия, поставете 7 от кръговете. Загребвайте 1 супена лъжица пълнеж от ябълков пай в центъра на всеки кръг върху листа за печене, оставяйки 1/4-инчов пръстен около кръга без ябълков пълнеж. Вдигнете останалите кръгове от работната повърхност и ги поставете директно върху кръговете с ябълков пълнеж. Внимателно притиснете страните заедно и използвайте вилица, за да ги навиете по краищата. Превъртете останалото тесто и повторете процеса на рязане, пълнене, подреждане и запечатване на бисквитки. (Забележка: пълнежът с ябълков пай ще остане; изхвърлете или запазете за друга употреба.) Прехвърлете листа за печене с бисквитки в хладилника за 15 минути.
Печете, докато тепърва покафенее и тестото се изпече, 12 до 14 минути. Оставете да изстине напълно преди заледяване.
Комбинирайте пудра захар, канела и мляко в купа. Разбъркайте, като добавите още мляко, ако е необходимо, докато глазурата стане гъста, но лесно се намазва. Разпределете лъжица глазура върху всяка от бисквитките.